刘朝伟是至今为止获得影帝头衔最多的华语演员，他给别人的感觉就好像为演戏而生的一样。但是在生活上，他的性格十分孤僻，而且还有很多怪癖。在遇上刘嘉玲之前，梁朝伟的感情经历无比的丰富，包括曾华倩和黎美娴等这些tvb经典的古装美女都曾和他有过恋爱；自从1984年《新扎师兄》之后，他也与张曼玉传出了真真假假的绯闻。但是自从1988年他和刘嘉玲恋爱后，他却被刘嘉玲牢牢地握在手中，如今两人已经一起历经了33年的风风雨雨
曾华倩是刘朝伟入行后的第一位女朋友，从1982年开始，两人经历无数次分分合合，中间他身边还出现了黎美娴和不为人知的女性。刘嘉玲曾回忆说：“当时我和梁朝伟到了大西洋城演出舞台剧《花心大丈夫》，他每到一站就会寄一张明信卡，当时他已经和黎美娴还有曾华倩都分了手，我想他是寄给另外一个女孩。”有网友猜测梁朝伟是寄给张曼玉的。
很多人都说，感觉梁朝伟和曾华倩看起来更加衬，曾华倩看起来清纯无比，但据说现实中却是大小姐的脾气。1988年，梁朝伟和曾华倩最后一次分手，也许这对于曾华倩来说只不过是两人无数次冷战当中的一次，但是梁朝伟却是对这段感情死心了。
最后梁朝伟跟曾华倩的好闺蜜刘嘉玲走在一起了，据说曾华倩得知这个消息后，她亲自开车去找梁朝伟，接着还把梁朝伟家中的玻璃窗给砸了。
至于梁朝伟和张曼玉，他们是获得影帝影后最多的一对演员，两人饰演情侣的时候真的可以做到让观众真假难辨，特别在《花样年华》的时候，他们对观众的触动更大。但是两人在事业上的匹配并不等于生活上的合适，相反，现实生活当中的这一类的情侣往往都难以走到最后。
刘嘉玲曾直言：“我觉得我和梁朝伟的关系不仅仅只是夫妻，有时候我甚至觉得我们更像是母子一样，我性格比较急躁，容易发火，很多时候都会捉他骂，而他生气的时候可以一直不出声，有时候把自己关在房门怎么叫他都不会开门，有时候可以一个人离家出走玩失踪。他每一次生气，我都完全不会摆在心上，我还会照样出去玩，吵架过后他会偷偷写一张卡片给我道歉，也会制造一些平时大多只有小朋友才玩的惊喜来哄回我，而我生完气之后也会像对待自己孩子那样和他讲一些苦口婆心的东西。”
1994年，梁朝伟通过王家卫执导的电影《重庆森林》而夺得第31届台湾电影金马奖最佳男主角奖，这是梁朝伟演艺生涯当中第一个影帝头衔，此时的梁朝伟开心不已，刘嘉玲还帮他搞了一个庆祝party。令梁朝伟万万意想不到的是，刘嘉玲为了给他制造一个惊喜而把曾华倩带了过来，看到曾华倩的梁朝伟也十分惊喜。
后来刘嘉玲在受访当中说：“我了解梁朝伟，我知道在那个时刻他应该也想曾华倩来享受、分享他的这个成绩，我觉得曾华倩同样会为梁朝伟取得的成就而开心。他跟曾华倩三次离离合合，证明他们是真的爱过，也证明他们真的无法爱下去，所以我要做的是让他真的开心，真的没有牵挂。”
刘嘉玲还表示：“我从来都不会担心梁朝伟被什么人抢走这些的，我觉得梁朝伟是大家的，每一个人都可以去爱梁朝伟，而我和别人不同的是就只是多了一种夫妻关系，如果他真的不爱我，我随时都会欢迎他找其他的。”
在过去，梁朝伟确实交了很多的女朋友，但是自从与刘嘉玲相恋后，他便成为了刘嘉玲手掌心上面的孙悟空。刘嘉玲也自信地表示：“如果我是梁朝伟的话我也爱刘嘉玲，因为既是他老婆，又是她保姆，又是他工作上的助理，又十分懂得他的女人，他没有理由不爱。”
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